TEST DI AMMISSIONE A VETERINARIA 2017.  CHIMICA. QUIZ 15.

 

L’acetone può essere ossidato a:

A) alcano

B) alogenuro alchilico

C) alcol secondario

D) acido carbossilico

E) alchene


La risposta corretta è D). L’acetone, noto anche come propanone o dimetilchetone presenta la seguente struttura: 

Se ossidiamo un composto organico otterremo un composto che presenta atomi di carbonio più ossidati rispetto alla situazione di partenza. Questa “ossidazione” si manifesta per la presenza di un maggior numero di atomi di ossigeno nella molecola. Per questo motivo un alcano od un alchene sono strutture più ridotte rispetto ad un chetone (risposta A ed E). Un alcol secondario presenta on gruppo –OH che conferisce un livello di ossidazione minore rispetto ad un atomo di ossigeno =O unito con doppio legame (risp. C). Un alogenuro alchilico rispetto al corrispondente idrocarburo alifatico conferisce ossidazione agli atomi di carbonio, ma è da scartare nel nostro caso perch. l’alogenuro alchilico non possiede l’ossigeno preesistente nel chetone. Ossigeno che non può essere perso in fase di ulteriore ossidazione (risp. B). La struttura di acido carbossilico invece è possibile in quanto il carbossile conferisce un livello di ossidazione maggiore rispetto al carbonile del chetone.

Nota: Il quesito presenta come unica soluzione possibile la D). In realtà il passaggio da acetone ad acido carbossilico è improprio. Una aldeide invece, presentando il gruppo carbonilico su un carbonio primario (terminale di catena) può essere propriamente ossidata ad acido carbossilico.


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